| Name des Opioids | Diacetylmorphin | |
| besonders bekannte Bezeichnungen | 3,5-Diacetylmorphin, Diamorphin, DAM, Heroin, Braunes, Shore, H (nicht mehr so häufig), ... etc. | |
| Infotext | Diacetylmorphin, insbesondere unter dem Namen Heroin bekannt, ist wohl eine der meistgefürchteten Drogen unserer Zeit - einerseits zu Recht, andererseits muss man die Situation differenziert betrachten. Man sollte sich zunächst einmal vor Augen halten, dass Diacetylmorphin ein Opioid wie viele andere ist und als Reinform auch kein wesentlich höheres Gefahrenpotential hat, als andere Opioide. Das, bedingt durch die hohe Lipophilie des Diacetylmorphins, schnelle Anfluten des 6-MAMs und Morphins erleichtert zwar deutlich die Wahrnehmung der Opioidwirkung ohne vorbestehende Opioiderfahrung und kann teilweise auch abhängigkeitsfördernd sein - es ist aber keinesfalls so, dass die Anflutgeschwindigkeit als das Maß der Dinge bzw. wichtigste Kriterium bei der Abhängigkeitsbildung abgesehen werden kann. Hierbei kommt vor allem die Opioidwirkung (Euphorie, Anxiolyse, ... etc.) an sich zum Tragen. Von besonderer Relevanz ist hier die Tatsache, dass das Heroin den gewöhnlichen Endkonsumenten in einer stark gestreckten und verunreinigten Form erreicht, der Gehalt an Diacetylmorphin im durchschnittlichen Straßen-Heroin beträgt etwa 2-8%, selten mehr. Der Rest besteht aus Streckstoffen (darunter oft stark toxische), Verunreinigungen und mitunter auch Mikroben. Diese und andere Bedingungen sorgen primär für den den schlechten Ruf des Opioids Diacetylmorphin. Dabei kennen vergleichsweise wenige Menschen die interessante Geschichte des Diacetylmorphins. Diese beginnt recht früh und 1874, als ein Ersatz für Codein gesucht und mit der Acetylierung des Morphins gefunden wurde. Später wurde es von den damaligen "Farbenfabriken vorm. BAYER & Co.", dem jetzigen Pharmazieunternehmen, das heutzutage vor allem durch Aspirin® bekannt ist, hergestellt. Es sollte als Ersatz für das durch sein hohes Abhängigkeitspotential bekanntgewordene Morphin verwendet werden, da man damals noch nicht wusste, dass das Diacetylmorphin ebenfalls ein hohes Abhängigkeitspotential hat, welches das des Morphins sogar noch etwas übersteigt. Es war freiverkäuflich erhältlich, völlig legal und war bei Reizhusten, Schmerzen und Durchfall sehr beliebt. Erst 1917 wurde es rezeptpflichtig, später unter das "Opiumgesetz", den Vorgänger des BtmG, gestellt. Diacetylmorphin sorgt für einen sehr raschen Transport von 6-MAM und Morphin ins Zentralnerven-system (ZNS), sodass hier der "Kick", also eine schnelle Anflutung, besonders ausgeprägt ist. Daher ist es beim Diacetylmorphin besonders einfach, einen Unterschied zwischen dem Normal- und Rauschzustand zu erkennen - andererseits werden Nebenwirkungen wie Übelkeit begünstigt. Diacetylmorphin wird nasal, inhalativ (als Zigarette (selten) oder auf Folie/Blech) geraucht oder intravenös konsumiert. die orale Konsumform hingegen ist aufgrund der geringen Bioverfügbarkeit eher ungünstig. Das Heroin kommt normalerweise in Form 3 chemischer Verbindungen auf den (Schwarz-)Markt:
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| Anwendung | ||
| zu beachten | Der Metabolit 6-Ortho-Monoacetylmorphin, auch als 6-MAM bekannt, entsteht unter den bekannten Opioiden nur als Metabolit des Diacetylmorphins, weshalb anhand dieses Metaboliten Diacetylmorphin-Konsum ziemlich sicher erkannt wird. | |
| Vollagonist / Partiellagonist | Prodrug, selbst inaktiv. Die Metaboliten 6-Ortho-Monoacetylmorphin, Morphin und Morphin-6-Glucuronid sind aktiv und binden vollagonistisch vornehmlich an den µ-Rezeptoren. | |
| therapeutische Potenz | 2,5 | |
| Wirkungseintritt | 5 - 60sek. | |
| HWZ | 2 - 3min., Metabolite: Morphin: ~3h, 6-Ortho-Monoacetylmorphin (6-MAM): ~20min. | |
| durchschnittliche Wirkdauer | 2 - 3min, Metabolite: Morphin: 3 - 4h, 6-MAM: ~20min. | |
| Applikationsformen | früher: Tabletten, heute: Injektionspräparationen im Rahmen von Substitutionsporgrammen, teilweise gepresstes und stark verunreinigtes Pulver auf dem Schwarzmarkt. In bestimmten Ländern wird Diacetylmorphin medizinisch bei starken Schmerzen noch angewendet, jedoch sollte hier erwähnt werden, dass dieses Opioid in der Schmerztherapie keine Vorteile-, dafür aber Nachteile gegenüber anderen Opioiden aufweist. Der einzige Vorteil der schnellen Anflutung läge in der Akutanalgesie, wobei andere potente Opioidanalgetika dafür auch hinreichend gut geeignet sind. | |
| Bioverfügbarkeit | oral: 5 - 15% | |
| Metaboliten | 6-Ortho-Monoacetylmorphin (6-MAM, aktiv) -> Morphin (aktiv) -> Morphin-6-Glucuronid (aktiv) | |
| Dosierung (ohne Toleranz) | nasal: 0,03 - 0,15mg / kg KG, i.v.: 0,02 - 0,1mg / kg KG | |
| Wirkmechanismus | Diacetylmorphin passiert aufgrund seiner hohen Lipophilie sehr schnell und in hoher Konzentration die Blut-Hirn-Schranke, wird dann in 6-Ortho-Monoacetylmorphin hydrolysiert, und weiter in Morphin überführt, welches seinerseits zu wiederum aktivem Morphin-6-Glucuronid übrführt wird. Diacetylmorphin selbst ist nicht aktiv und vor allem für den schnellen Transport ins ZNS zuständig, wo die Metabolite dann die Rezeptoren (vorwiegend µ) agonistisch belegen und so die opioiden Wirkungen auslösen. | |
| emetisches Potential | hoch - sehr hoch | |
| sedierendes Potential | mittel - hoch | |
| besondere mögliche Nebenwirkungen | - | |
| besondere mögliche Wechselwirkungen | - | |
| gefährlicher Dosisbreich | auf einen Wirkstoffgehalt von 100% bezogen: i.v.: ab 0,4 mg / kg KG, bei Kindern jedoch schon deutlich weniger. | |
| Antidote | Naloxon (Narcanti®), Naltrexon (Nemexin®), Nalmefen (Revex®) | |
| Summenformel | C21H23NO5 | |
| IUPAC Name | 4,5a-Epoxy-17-methyl-7-morphinen-3,6a-diyldiacetat | |
| Struktur | ![]() |
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| Gewinnung | Acetylierung von Morphin | |
| rechtlicher Status (Btm / Rp) | BtmG Anlage I: Nicht verkehrsfähig, nicht verschreibungsfähig. | |
| Bilder | ||
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